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O icônico grupo de hip-hop latino formado em 1988 produziu nove discos de estúdio, e teve mais de 20 milhões de cópias vendidas.  Em 1993 o grupo se tornou o primeiro no rap a ter dois discos no Top 10 da Billboard, quando lançaram Black Sunday, que chegou ao número um naquele ano. Sucessos como “How I Could Just Kill a Man” e “Insane In The Brain” ajudaram a confirmar a posição do Cypress como ativistas pró-cannabis, e um dos maiores (se não o maior grupo) expoentes do rap feito por imigrantes latinos na América e da cena da Califórnia.

Os anos de 1997 e 1998 foram anos que os integrantes da banda se dedicaram a projetos paralelos.

Em 1999, saiu "Los Grandes Êxitos em Espanõl" com as versões em espanhol dos maiores sucessos e foi seguido por uma turnê para o público latino. Em 2000, eles lançaram o álbum duplo em inglês intitulado "Skull & Bones". Nesse álbum continham tanto músicas de 'hip hop' como de rock. Empolgados com o sucesso, o Cypress Hill lança na sequência os álbuns "Stoned Raiders" em 2001 e "Till Death Do Us Part" em 2004, comprovando que a banda havia voltado com tudo, e seguia produzindo um som de excelente qualidade.  Ainda em 2004 a banda lança um DVD reunindo todos os clipes da sua trajetória musical. Intitulado "Still Smokin' - The Ultimate Video Collection", o material conta ainda com seis faixas bônus gravadas ao vivo, durante uma performance do Cypress Hill em São Francisco, além de um especial de televisão de 30 minutos.  Em 2018 lançaram "Elephants on Acid", disco meio doidão que pouco lembra os dias mais gloriosos do quarteto, mas isso é o que menos importa na hora da festa. Repertório eles têm!